T사의 창업주는 시리즈A 투자유치를 위해 일부 구주매각을 계획하였고, 이 과정에서 과세부담을 최소화할 수 있는 방안을 모색하였습니다. 마일스톤은 창업주의 지분매각시 적용 가능한 세제혜택을 파악 후 벤처기업 재투자 과세특례의 적용 가능성을 검토하였으며, 추가로 T사의 요청에 따라 과거 임직원들에게 부여한 주식매수선택권이 조세특례제한법상 세제혜택 여부를 만족하는지 여부에 대해 검토하고 자문을 제공하였습니다.

벤처기업 재투자 과세특례란 벤처기업의 창업주가 본인이 보유한 주식의 30％ 이상을 특수관계인 외의 자에게 양도하고 그 양도대금 중 50% 이상을 법소정의 요건을 갖추어 재투자한 경우, 재투자에 사용된 금액에 대해서는 재투자로 취득한 주식을 처분할 때까지 양도소득세의 과세를 이연받을 수 있는 과세혜택입니다.

다만, 과세혜택을 적용받기 위해서는 매각대상기업의 주식매각으로 발생하는 양도소득에 대한 예정신고 기간의 종료일로부터 2년 이내에 특수관계 없는 벤처기업등에 재투자하여야 하며, 해당 요건을 위반하는 사유가 발생하는 경우 이연된 양도소득세뿐만 아니라 납부지연가산세까지도 부담하여야 하므로, 투자 시점 및 대상 선택시 유의가 필요합니다.

마일스톤은 창업주의 구주매각에 따른 예상세액을 산출하고, 다양한 세제혜택의 검토를 통해 세부담을 절감할 수 있는 방안을 제시하였습니다. 또한 주식매수선택권 부여와 관련하여 세부자료 검토를 통해 조세특례제한법상 세제혜택 적용 가능성을 파악, 보완이 필요한 부분에 대해 고객사에 안내하였습니다. 이번 자문을 통해 T사의 창업주와 임직원 모두 각각의 상황에 필요한 세제혜택을 이용할 수 있는 만족스러운 결과를 얻은 것으로 보입니다.